Gustavo Cuéllar comenzó su carrera en las divisiones inferiores de Deportivo Cali, siendo promovido al equipo profesional en 2009. Se destacó en el Mundial Sub-17 de la FIFA en Nigeria ese mismo año y fue convocado a las selecciones juveniles de Colombia. Marcó su primer gol profesional en 2013 para Deportivo Cali y recibió ofertas de clubes mexicanos e italianos, aunque decidió permanecer en su club de origen. Luego fue prestado a Atlético Junior entre 2014 y 2016, donde aumentó su protagonismo con la llegada del entrenador Alexis Mendoza y participó en más de cincuenta partidos en 2015. Posteriormente, fue llamado a la selección mayor de Colombia y en 2016 se unió al club brasileño Flamengo.
- ¿Cómo se consolidó Gustavo Cuéllar en Deportivo Cali y qué ocurrió durante su etapa en Atlético Junior?
- ¿Cómo fue la trayectoria de Gustavo Cuéllar en Flamengo?
- ¿Cómo fue la etapa de Gustavo Cuéllar en el fútbol saudí?
- ¿Cómo fue la trayectoria de Gustavo Cuéllar en Gremio durante la temporada 2025?
- ¿Cómo fue la evolución de Gustavo Cuéllar en las selecciones de Colombia y sus convocatorias con el equipo mayor?
Consolidación en Deportivo Cali y salto en Junior
Gustavo Cuéllar inició su trayectoria en las divisiones juveniles de Deportivo Cali y fue promovido al equipo profesional en 2009. Ese mismo periodo estuvo marcado por su llamado a las selecciones juveniles de Colombia y por su destacada participación en el Mundial Sub-17 de la FIFA de 2009 en Nigeria. En el club vallecaucano fue ganando espacio hasta sumar momentos importantes, como su primer gol profesional frente a Once Caldas en la Liga Postobón 2013-I, cuando anotó el 2-1 definitivo a cinco minutos del final. Aunque recibió ofertas de clubes mexicanos y de un equipo italiano, decidió permanecer en Deportivo Cali, donde Leonel Álvarez le dio continuidad en el primer plantel. También despertó el interés de Udinese, pero la transferencia no se concretó. Cuéllar hizo parte del plantel de Deportivo Cali que terminó subcampeón en la Liga Postobón 2013-II y en ese torneo anotó un gol.
A mediados de 2014 fue cedido a Atlético Junior hasta mediados de 2016. Durante ese ciclo, el equipo no cumplió sus objetivos y quedó eliminado en la fase de grupos, pero la llegada de Alexis Mendoza al banquillo aumentó la presencia de Cuéllar. En la temporada 2015 se convirtió en una pieza clave del equipo y disputó más de 50 partidos. Su rendimiento también le abrió nuevamente la puerta de la selección Colombia, al ser convocado para un amistoso frente a Perú. Al terminar la temporada, surgieron rumores sobre una posible salida al extranjero.
Etapa en Flamengo
Gustavo Cuéllar se incorporó a Flamengo de Brasil el 20 de enero de 2016 y debutó el 17 de febrero de ese mismo año en una victoria sobre América Mineiro. Su primer gol con el club llegó el 28 de junio de 2017 ante Santos, en la Copa de Brasil, con un remate de larga distancia tras asistencia de Paolo Guerrero. Ese mismo año fue subcampeón de la Copa de Brasil con Flamengo. El 20 de septiembre de 2017 marcó su primer gol internacional frente a Chapecoense, en la Copa Sudamericana, torneo en el que también terminó como subcampeón con el equipo. Cuéllar permaneció en Flamengo durante cuatro temporadas y dejó el club el 31 de agosto de 2019. Antes de su salida, ayudó al equipo a alcanzar las semifinales de la Copa Libertadores de 2019.
Etapa en Arabia Saudita
El 30 de agosto de 2019, Gustavo Cuéllar fue transferido al Al-Hilal de Arabia Saudita por 7,4 millones de euros. En ese club, su salario fue de 2,5 millones de euros por temporada. Más adelante, el 4 de julio de 2023, se incorporó al Al-Shabab de Arabia Saudita. Según la prensa árabe, el Al-Shabab pagó cerca de 5 millones de dólares por su ficha.
Lesiones y baja participación en Gremio
Gustavo Cuéllar firmó un contrato por dos temporadas con Gremio, pero su paso por el club en 2025 estuvo marcado por varios problemas médicos. Fue el jugador con más visitas al servicio médico de Gremio en ese año, con cinco atenciones. Entre esas molestias sufrió tres lesiones en el muslo en marzo y julio de 2025, además de una lesión en la pantorrilla en mayo y una molestia muscular en septiembre.
Estas complicaciones le hicieron perderse 24 partidos por cuestiones médicas durante la temporada. En total, estuvo ausente en el 38% de los 63 encuentros oficiales que disputó Gremio en 2025. Aun así, logró jugar 39 partidos con el equipo durante ese curso.
Trayectoria con la selección nacional
Gustavo Cuéllar tuvo presencia en convocatorias de las selecciones colombianas sub-15, sub-17 y sub-20. Con la sub-17 disputó el Mundial de 2009 y anotó dos goles. Más adelante, el técnico Carlos Restrepo no lo llamó para el Torneo de Toulon de 2012 ni para el Mundial sub-20 de 2013.
Su recorrido con la selección absoluta comenzó el 28 de agosto de 2015, cuando fue convocado para un amistoso contra Perú. En ese partido fue titular. Su debut oficial llegó el 29 de marzo de 2016, en la victoria por 3-1 sobre Ecuador en Barranquilla, cuando ingresó al minuto 84 en lugar de Sebastián Pérez.
El 14 de mayo de 2018 fue incluido por José Pekerman en la lista preliminar de 35 jugadores para el Mundial de Rusia, aunque finalmente quedó fuera de la convocatoria definitiva de 23. Posteriormente, el 30 de mayo fue seleccionado en la nómina final de 23 jugadores para la Copa América de 2019 en Brasil. Allí debutó como titular el 23 de junio y marcó el gol del triunfo ante Paraguay.