Óscar Estupiñán inició su trayectoria profesional con Once Caldas, equipo con el que debutó el 20 de agosto de 2014 en una victoria por 4-1 sobre Fortaleza en la Copa Colombia. Más tarde, debutó en la Categoría Primera A el 15 de mayo de 2015, en un empate 2-2 frente a Uniautónoma. Su primer gol como profesional llegó el 16 de septiembre de 2015, en el empate 1-1 contra Envigado F.C., y también anotó el tanto decisivo ante Santa Fe en la Copa Colombia 2015. En 2016 consolidó su producción goleadora, incluyendo su primer doblete frente a Jaguares de Córdoba y un cierre de año con 13 goles en 37 partidos. En 2017 pasó a Vitória Guimarães, donde debutó en la UEFA Europa League y marcó su primer gol en la liga portuguesa. Posteriormente, fue confirmado como nuevo jugador de Barcelona Sporting Club, con el que debutó oficialmente como titular y sumó sus primeros goles en el fútbol ecuatoriano.
- ¿Cómo se desarrollaron los primeros años de Óscar Estupiñán en Once Caldas antes de dar el salto al exterior?
- ¿Qué hizo Óscar Estupiñán en Denizlispor entre 2019 y 2020?
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Primeros pasos y consolidación
Óscar Estupiñán debutó con Once Caldas el 20 de agosto de 2014, en una victoria por 4-1 sobre Fortaleza en la Copa Colombia 2014. Poco después, el 15 de mayo de 2015, hizo su estreno en la Categoría Primera A en un empate 2-2 frente a Uniautónoma. Su primer gol como profesional llegó el 16 de septiembre de 2015, cuando marcó en el 1-1 contra Envigado F.C., y también anotó el tanto decisivo ante Santa Fe en la Copa Colombia 2015, el 7 de septiembre.
En 2016 dio un paso importante en su rendimiento ofensivo. El 13 de febrero consiguió su primer doblete, en el 4-0 sobre Jaguares de Córdoba. Más adelante, el 23 de octubre marcó su último gol de ese año en la derrota por 2-1 frente a Atlético Huila. Cerró 2016 con 13 goles en 37 partidos, a los 19 años, una cifra que reflejó su peso en el ataque de Once Caldas.
El inicio de 2017 mantuvo esa regularidad. Abrió su cuenta el 26 de febrero con un gol en la victoria por 2-1 como visitante ante Atlético Bucaramanga. Después anotó el 5 de marzo en el triunfo por 3-2 frente a Deportes Tolima en el Estadio Manuel Murillo Toro, y repitió el 12 de marzo en el empate 3-3 contra Junior. Su último gol con Once Caldas llegó el 20 de mayo, en la derrota por 2-3 como local ante Deportivo Pasto. Tras ese ciclo, se confirmó el 9 de febrero de 2017 su venta a Vitória Guimarães de la Primeira Liga de Portugal, aunque permaneció cedido en Once Caldas durante seis meses.
Inicio en Denizlispor y protagonismo goleador
Óscar Estupiñán fue confirmado como nuevo jugador de Denizlispor el 30 de julio de 2019, en la Superliga turca. Debutó el 21 de septiembre de 2019, en un empate 1-1 como visitante frente a Kayserispor, ingresando en la segunda mitad. Poco después, el 25 de septiembre, marcó sus dos primeros goles en la victoria por 4-0 ante Hacettepe Spor Kulübü en la Copa de Turquía.
Su primer gol en liga llegó el 20 de octubre de 2019, en una derrota por 1-2 en casa ante Fenerbahçe. Más adelante, firmó un doblete el 5 de diciembre en el triunfo por 5-3 como visitante frente a Altınordu Futbol Kulübü, y repitió con otro doblete el 19 de diciembre en un empate 2-2 contra el mismo rival. El 23 de diciembre anotó su último gol del año en la derrota por 1-5 ante Alanyaspor.
Ya en 2020, abrió su cuenta el 23 de enero con un gol en la victoria por 2-0 sobre Trabzonspor, resultado que igualó la eliminatoria 2-2 antes de la eliminación en penales. Cerró su participación en la Copa de Turquía como máximo goleador del torneo, con siete tantos en cinco partidos. También marcó un empate en los minutos finales el 3 de febrero de 2020 ante Göztepe, y el 13 de julio anotó el gol del triunfo frente a Trabzonspor tras ingresar en la segunda mitad.
Regreso y primeros goles en Vitória Guimarães
En junio de 2020, Óscar Estupiñán regresó a Vitória Guimarães, club propietario de sus derechos deportivos. Su debut tras la vuelta llegó el 16 de diciembre de 2020, cuando anotó en el empate 1-1 frente a S. L. Benfica en la copa, resultado que llevó la eliminatoria a los penales. Apenas cinco días después, el 21 de diciembre de 2020, marcó su primer doblete desde su regreso, en la victoria por 4-0 como visitante ante C. D. Santa Clara.
Etapa en Hull City, Metz y Bahia
En julio de 2022, Óscar Estupiñán firmó por el Hull City A. F. C. de Inglaterra. Durante poco más de una temporada en el club, anotó 14 goles en 42 partidos. El 1 de septiembre de 2023 fue cedido al F. C. Metz, donde disputó seis encuentros. Más adelante, su préstamo fue cancelado y, en febrero, volvió a salir cedido, esta vez al E. C. Bahia.